StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 1-(6-Methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indol-8-yl)-4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyridin-2(1H)-one hydrochloride

HRID 474911
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474911
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([N:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]4[CH:18]=[N:19][C:20]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:21][CH:22]=4)=[CH:13][C:12]3=[O:27])[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[C:4]2[CH2:28][N:29](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:3]1=2.[ClH:40]>CO>[ClH:40].[CH3:1][N:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([N:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]4[CH:18]=[N:19][C:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])=[CH:21][CH:22]=4)=[CH:13][C:12]3=[O:27])[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[C:4]2[CH2:28][NH:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:3]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66873773tert-Butyl 6-methyl-8-(2-oxo-4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyridin-1(2H)-yl)3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,3-b]indole-2(1H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 668731281-(6-Methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indol-8-yl)-4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyridin-2(1H)-one hydrochlorideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 6-methyl-8-(2-oxo-4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyridin-1(2H)-yl)3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,3-b]indole-2(1H)-carboxylate (67 mg, 0.13 mmol) in 1.25 M HCl in MeOH (16 mL) was stirred at ambient temperature for 18 h. The mixture was concentrated to dryness under reduced pressure and diluted with MeOH (2.0 mL) and Et2O (25 mL). The resulting solids were collected by filtration and dried to yield the title compound (42 mg, 70%) as a yellow powder: mp 274-280° C. decomp; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 2H), 9.20 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.50 (dd, J=8.0, 2.0 Hz, 1H), 8.05 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.86 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.09 (dd, J=8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J=2.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J=7.5, 2.0 Hz, 1H), 4.42-4.41 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.43-3.41 (m, 2H), 3.11 (t, J=6.0 Hz, 2H), 2.10-2.08 (m, 2H); ESI MS m/z 439 [M+H]+; HPLC (Method A) 99.0% (AUC), tR=13.7 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated to dryness under reduced pressure
  2. additiondiluted with MeOH (2.0 mL) and Et2O (25 mL)
  3. filtrationThe resulting solids were collected by filtration
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-611a1b54cb514b63bc3749e62e5b2578
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637501B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion