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Hydrochloric Acid → 2-(6-Methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indol-8-yl)-5-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methoxy)pyridazin-3(2H)-one hydrochloride

HRID 474956
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474956
[ClH:1].[CH3:2][N:3]1[C:11]2[CH:10]=[C:9]([N:12]3[C:17](=[O:18])[CH:16]=[C:15]([O:19][CH2:20][C:21]4[CH:22]=[N:23][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:25][CH:26]=4)[CH:14]=[N:13]3)[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:5]2[CH2:31][N:32](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:4]1=2>CO>[ClH:1].[CH3:2][N:3]1[C:11]2[CH:10]=[C:9]([N:12]3[C:17](=[O:18])[CH:16]=[C:15]([O:19][CH2:20][C:21]4[CH:22]=[N:23][C:24]([C:27]([F:29])([F:30])[F:28])=[CH:25][CH:26]=4)[CH:14]=[N:13]3)[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:5]2[CH2:31][NH:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:4]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66873698tert-butyl 6-methyl-8-(6-oxo-4-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methoxy)pyridazin-1(6H)-yl)-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,3-b]indole-2(1H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 668731582-(6-Methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indol-8-yl)-5-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methoxy)pyridazin-3(2H)-one hydrochlorideAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.25 M HCl in MeOH (4.0 mL) was added to tert-butyl 6-methyl-8-(6-oxo-4-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methoxy)pyridazin-1(6H)-yl)-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,3-b]indole-2(1H)-carboxylate (43 mg, 0.075 mmol), and the resulting solution was stirred under N2 at ambient temperature for 18 h. The solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was diluted with MeOH (1.0 mL) and Et2O (10 mL). The resulting solids were collected by filtration to provide the title compound (23 mg, 61%) as an off-white solid: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.91 (d, J=1.5 Hz, 1H), 8.87 (s, 2H), 8.22 (dd, J=8.5, 1.5 Hz, 1H), 8.02-8.00 (m, 2H), 7.64 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J=8.5, 2.0 Hz, 1H), 6.56 (d, J=3.0 Hz, 1H), 5.41 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.47-3.43 (m, 2H), 3.10 (t, J=5.5 Hz, 2H), 2.08-2.04 (m, 2H); ESI MS m/z 470 [M+H]+; HPLC (Method A)>99% (AUC), tR=14.1 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated under reduced pressure
  2. additionthe resulting residue was diluted with MeOH (1.0 mL) and Et2O (10 mL)
  3. filtrationThe resulting solids were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b853059c44c5416d9e2680dd78f28cf7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637501B2

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