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HCID 71272633, Verbindung → HCID 86694735, Verbindung

HRID 475233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475233
[CH3:1][C:2]1[C:3]([C:17]#[N:18])=[CH:4][C:5]2[N:9]=[CH:8][N:7]([CH:10]3[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][O:11]3)[C:6]=2[CH:16]=1>N.CO.[Ni]>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:17][NH2:18])=[CH:4][C:5]2[N:9]=[CH:8][N:7]([CH:10]3[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][O:11]3)[C:6]=2[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 71272633HCID 71272633, Verbindung

Produkt 1

HCID 86694735HCID 86694735, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 222AmmoniaLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 176 (4.6 g, 19 mmol) Raney-Ni (>15 eq) in 7N NH3 solution in MeOH (10 mL) was stirred under hydrogen at 25° C. for 2 h. The mixture was filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by SiO2 chromatography eluting with a MeOH/DCM gradient (3 to 5% MeOH) to afford 3.2 g (69%) of (6-methyl-1-tetrahydropyran-2-yl-benzimidazol-5-yl)methanamine (178) as a yellow oil: MS (ESI) m/z=246 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude product was purified by SiO2 chromatography
  4. washeluting with a MeOH/DCM gradient (3 to 5% MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f558ac91a4ac4707844f0b051ff026d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637537B2

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