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Ammonia → 4-aminomethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

HRID 475256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475256
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[N:7]1[C:15]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:16]#[N:17])[C:10]=2[CH:9]=[N:8]1.N>CO.[Ni]>[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[N:7]1[C:15]2[C:10](=[C:11]([CH2:16][NH2:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[N:8]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 71272391HCID 71272391, Verbindung

Produkt 1

HCID 226611964-aminomethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazoleAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 198 (430 mg, 1.89 mmol) in a 7N solution of NH3 in MeOH (20 mL) was added Raney nickel (50 mg), and the mixture was stirred under hydrogen (1 atm) at RT overnight. The Raney nickel was removed by filtration. The filtrate was concentrated to afford 340 mg (79%) of (1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-4-yl) methanamine (199) as yellow syrup: MS (ESI) m/z=232.2 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customThe Raney nickel was removed by filtration
  2. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d1261c659a34763994c07971a5d2b95
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637537B2

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