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Benzophenone imine → tert-butyl 5-[(benzhydrylideneamino)methyl]-4-chloro-1H-indole-1-carboxylate

HRID 475306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475306
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[C:4]([Cl:19])=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH:7]=[CH:6]2.[C:20](=N)([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[C:20](=[N:1][CH2:2][C:3]1[C:4]([Cl:19])=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:18])[CH3:17])=[O:13])[CH:7]=[CH:6]2)([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 136809Benzophenone imineHCID 71272344tert-butyl 5-(aminomethyl)-4-chloro-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86694758tert-butyl 5-[(benzhydrylideneamino)methyl]-4-chloro-1H-indole-1-carboxylateAusbeute 67,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 5-(aminomethyl)-4-chloro-1H-indole-1-carboxylate (1.147 g, 4.087 mmol) and benzophenone imine (0.75 mL, 4.496 mmol) in anhydrous DCM (39.3 mL) was stirred at 40° C. under N2 for 4 d. The reaction mixture was diluted with EtOAc, and the organic layer was washed with water and brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by SiO2 chromatography eluting with and EtOAc/heptane gradient (0 to 70% EtOAc) to afford 1.22 g (67%) of tert-butyl 5-[(benzhydrylideneamino)methyl]-4-chloro-1H-indole-1-carboxylate (322) as an oil: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.82-7.77 (m, 1H), 7.69 (d, J=7.2 Hz, 2H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.48 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.43 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.37 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.33 (t, J=7.3 Hz, 2H), 7.25-7.20 (m, 2H), 6.66 (d, J=3.7 Hz, 1H), 4.75 (s, 2H), 1.66 (s, 9H); MS (ESI) m/z=445.2 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by SiO2 chromatography
  6. washeluting with and EtOAc/heptane gradient (0 to 70% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4ef0a81c358417a8b31f4a52512587e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637537B2

Notizen zur Reaktion

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