StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium Chloride → (S)-3-((S)-2-azido-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

HRID 475537
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475537
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C@H:13]2[CH2:15][O:14]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N-:16]=[N+:17]=[N-:18].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CO.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C@H:13]([OH:14])[CH2:15][N:16]=[N+:17]=[N-:18])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 86664071(S)-(S)-3-Oxiranylpyrrolidine-1-carboxylic Acid t-Butyl Ester

Produkt 1

HCID 86666088(S)-3-((S)-2-azido-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl esterAusbeute 103,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)—(S)-3-oxiranylpyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester (1.1 g, 4.9 mmol, 1.0 eq.), sodium azide (800 mg, 12.3 mmol, 2.5 eq.), and ammonium chloride (474 mg, 8.9 mmol) in MeOH (25 mL) was stirred at reflux overnight. The white solid residue obtained on removal of solvent was dissolved in EtOAc (25 mL) and washed with water and saturated aqueous NaCl (1×25 mL each). The organic layer was then dried over Na2SO4 and concentrated to yield (S)-3-((S)-2-azido-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester (1.3 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customThe white solid residue obtained on removal of solvent
  3. washwashed with water and saturated aqueous NaCl (1×25 mL each)
  4. dry with materialThe organic layer was then dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa1f67c8d0774226893cdd6c9b4c07e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637568B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion