StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,1-Dimethylethyl N-(4-methyl-4-piperidinyl)carbamate → tert-butyl 1-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-4-methylpiperidin-4-ylcarbamate

HRID 475755
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475755
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1.[CH3:19][C:20]1([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1>CO>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:23]2[CH2:22][CH2:21][C:20]([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]2)[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 196913701,1-Dimethylethyl N-(4-methyl-4-piperidinyl)carbamateHCID 580754242,4-Dichloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[D]pyrimidine

Produkt 1

HCID 58075416tert-butyl 1-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-4-methylpiperidin-4-ylcarbamateAusbeute 24,41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-dichloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine (Preparation H) (400 mg, 1.413 mmol) in MeOH (14.100 mL) was added tert-butyl 4-methylpiperidin-4-ylcarbamate (303 mg, 1.413 mmol). The resulting mixture was stirred at RT for 7 days. At that time, the reaction mixture was concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography (Silica, EtOAc/Hexanes) gave tert-butyl 1-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-4-methylpiperidin-4-ylcarbamate (159 mg, 0.345 mmol, 24.41% yield) as a yellow foam. LC-MS (M+H)+=461.2. 1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.12-7.22 (2H, m), 6.98-7.09 (2H, m), 4.19 (3H, d, J=2.14 Hz), 3.38-3.56 (2H, m), 3.13-3.25 (1H, m), 3.02-3.13 (1H, m), 2.53-2.67 (1H, m), 2.11-2.24 (2H, m), 1.96-2.08 (1H, m), 1.53-1.65 (2H, m), 1.47 (9H, s), 1.37 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. concentrationAt that time, the reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customPurification by flash chromatography (Silica, EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a1a81dd8f724cfcb536ffdd8c212e8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637525B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion