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Triethylamine → Amino-1-ethoxycarbonyl piperidine

HRID 47596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47596
N[CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.C([N:15](CC)CC)C.C(S(Cl)=O)(C)(C)C>ClCCl>[NH2:15][CH:6]1[CH2:7][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 100867Ethyl 4-amino-1-piperidinecarboxylateHCID 46868612-Methylpropane-2-sulfinyl chloride

Produkt 1

HCID 53769889Amino-1-ethoxycarbonyl piperidineAusbeute 126 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-amino-1-piperidinecarboxylate (300 mg) and triethylamine (258 mg) were dissolved in 5 ml of dichloromethane. To the mixture, 2 ml of solution of t-butylsulfinyl chloride (222 mg) in dichloromethane was added and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The solution was partitioned into an aqueous solution of potassium hydrogen sulfate and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over magnesium sulfate anhydride. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography to give 378 mg of 4-t-butylsulfiny amino-1-ethoxycarbonyl piperidine.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was partitioned into an aqueous solution of potassium hydrogen sulfate and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate anhydride
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61139bc34ed540e5864fa7318d8e13b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699891B1

Notizen zur Reaktion

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