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Potassium Carbonate → [5-(3,5-dichloro-phenylsulfanyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone

HRID 47603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47603
Cl[C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:13])[C:3]=1[C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15].[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([SH:30])[CH:26]=[C:27]([Cl:29])[CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([S:30][C:2]2[N:6]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[N:5]=[C:4]([CH3:13])[C:3]=2[C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:15])[CH:26]=[C:27]([Cl:29])[CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27360963,5-DichlorobenzenethiolHCID 4390393ST51003135

Produkt 1

HCID 22747505[5-(3,5-dichloro-phenylsulfanyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanoneAusbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing 2.0 g of (5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methanone, 2.0 g of 3,5-dichlorothiophenol and 1.7 g of potassium carbonate in 50 ml of N,N-dimethylformamide was stirred at 60° C. for 19 h. The mixture was partitioned between 100 ml of water and 100 ml of dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel using methanol/dichloromethane for the elution to give 2.2 g of [5-(3,5-dichloro-phenylsulfanyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone as a yellow oil. Mass spectrum (ES) m/z 439 [M+H]+, 480 [M+H+CH3CN]+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between 100 ml of water and 100 ml of dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel
  6. washfor the elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f91d18bce754f9c82ef74e264f8528d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699887B2

Notizen zur Reaktion

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