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Hydrochloric Acid → 4-((R)-5-cyclopentyl-4-ethyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-f]pteridin-7-ylamino)-3-methoxy-N-methylbenzamide

HRID 476133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 476133
Cl[C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]3[CH:12]=[N:13][N:14]=[C:7]3[C@@H:6]([CH2:15][CH3:16])[N:5]([CH:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)[C:4]=2[N:3]=1.[NH2:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]([C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:25][C:24]=1[O:33][CH3:34].Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)C.O>[CH:17]1([N:5]2[C:4]3[N:3]=[C:2]([NH:22][C:23]4[CH:32]=[CH:31][C:26]([C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:25][C:24]=4[O:33][CH3:34])[N:11]=[CH:10][C:9]=3[N:8]3[CH:12]=[N:13][N:14]=[C:7]3[C@H:6]2[CH2:15][CH3:16])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 204444344-Amino-3-methoxy-N-methylbenzamideHCID 59389586(R)-7-chloro-5-cyclopentyl-4-ethyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-f]pteridine

Produkt 1

HCID 248899254-((R)-5-cyclopentyl-4-ethyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-f]pteridin-7-ylamino)-3-methoxy-N-methylbenzamide
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 19096565Water ethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-7-chloro-5-cyclopentyl-4-ethyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-f]pteridine (80 mg, 0.263 mmol) in a mixture ethanol/water (1/4, 5 mL) were added 4-amino-3-methoxy-N-methylbenzamide (72 mg, 0.394 mmol) followed by a catalytic amount of concentrated HCl (0.04 mL). The reaction mixture was stirred at 90° C. for 24 hours, then cooled to room temperature and basified with saturated aqueous solution of NaHCO3. The mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried (MgSO4) and the residue purified by flash chromatography to give the title compound as a colourless solid (92 mg, 78% yield); 1H NMR (DMSO D6) 0.75 (3H, t), 1.43-1.60 (4H, m), 1.80-2.07 (6H, m), 2.80 (3H, d), 3.88 (3H, s), 4.19 (1H, m), 5.38 (1H, m), 7.50 (1H, d), 7.59 (1H, s), 7.83 (1H, d), 8.47 (1H, m), 8.67 (1H, s), 9.31 (1H, s), 9.40 (1H, br s); LC/MS M+1 (obs.) 449.3.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialthe organic layer was dried (MgSO4)
  3. customthe residue purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc8eec947ea346fea60c876cd543c9b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637666B2

Notizen zur Reaktion

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