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Ethyl Lactate → HCID 19979930, Verbindung

HRID 477297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 477297
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[OH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][C:29]([C:40]#[N:41])([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:28][CH2:27]3)=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:16][CH:15]=1.[C:42]([O:47][CH2:48][CH3:49])(=[O:46])[CH:43]([CH3:45])O>O1CCCC1>[C:40]([C:29]1([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:28][CH2:27][CH:26]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:13][CH:43]([CH3:45])[C:42]([O:47][CH2:48][CH3:49])=[O:46])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:31][CH2:30]1)#[N:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7344Ethyl LactateHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 19809977HCID 19809977, Verbindung

Produkt 1

HCID 19979930HCID 19979930, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

9.6 g of diethyl azodicarboxylate dissolved in tetrahydrofuran is added to a mixture of 19.4 g of 4-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-1-cyano-1-octylcyclohexane, 6.5 g of ethyl lactate and 13.1 g of triphenylphosphene in 300 ml of tetrahydrofuran, stirring is carried out for one hour at 50°, the mixture is allowed to stand overnight, the solvent is removed and the residue is taken up in 100 ml of hot toluene. After the toluene solution has been cooled to 0°, it is filtered and the product is isolated from the filtrate as usual by chromatography. Optically active ethyl 2-[4'-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)biphenyl-4-yloxy]propionate is obtained.

Aufarbeitung

  1. waitto stand overnight
  2. customthe solvent is removed
  3. temperatureAfter the toluene solution has been cooled to 0°
  4. filtrationit is filtered
  5. customthe product is isolated from the filtrate as usual by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c46423c00ba9416ca4c73b8fae137c23
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04886620

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