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Methanol → 5-(p-Hydroxymethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

HRID 477982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 477982
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[N:17]3[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1)=O)C.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C1(C)C=CC=CC=1.CO>C(Cl)Cl>[OH:3][CH2:4][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[N:17]3[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 1140TolueneHCID 13649431ethyl 4-(H-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzoateHCID 21225700Diisobutylaluminumhydride

Produkt 1

HCID 136494325-(p-Hydroxymethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1 g of 5-(p-ethoxycarbonylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine is dissolved in 26 ml of methylene chloride at -78° under nitrogen, and then 6.6 ml of diisobutylaluminium hydride in toluene (11.4 mmole) is added dropwise. After stirring for 1 h, 1.5 ml of methanol is added, the cold bath is removed and 15 ml of water is added. The salts are filtered off, the organic phase is dried over sodium sulfate and evaporated to yield the title compound, m.p. 137°-138°.

Aufarbeitung

  1. customthe cold bath is removed
  2. addition15 ml of water is added
  3. filtrationThe salts are filtered off
  4. dry with materialthe organic phase is dried over sodium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b0bd7b0db7f45769f332c652db1dfb3
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04889861

Notizen zur Reaktion

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