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Acetone → Methyl 7-[[5-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)pentyl]oxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate

HRID 478024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 478024
[C:1]([C:4]1[CH:33]=[CH:32][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[CH2:19][CH2:20][CH:21]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[O:22][C:17]=3[C:16]=2[CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[C:6]([CH2:34][CH2:35][CH3:36])[C:5]=1[OH:37])(=[O:3])[CH3:2].[CH3:38]C(C)=O.S(OC)(OC)(=O)=O>[OH-].[K+]>[C:1]([C:4]1[CH:33]=[CH:32][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[CH2:19][CH2:20][CH:21]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[O:22][C:17]=3[C:16]=2[CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[C:6]([CH2:34][CH2:35][CH3:36])[C:5]=1[O:37][CH3:38])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 135378702-Carbomethoxy-7-[5-(2-n-propyl-3-hydroxy-4-acetylphenoxy)pentoxy]-8-n-propylchroman

Produkt 1

HCID 14722866Methyl 7-[[5-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)pentyl]oxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14797
Potassium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 7-[[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl]oxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate (1 mMol), prepared as described in U.S. Pat. No. 4,565,882, was dissolved in acetone containing 2.5 equivalents of potassium hydroxide and 3 equivalents of dimethyl sulfate. The mixture was heated at 40° C. for 10 hours and then cooled; the solvent was removed in vacuo and the residue partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated and dried over magnesium sulfate. Evaporation of the volatiles in vacuo afforded the methyl ether.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue partitioned between ethyl acetate and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customEvaporation of the volatiles in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f81d366078034e35837fc799910c0f83
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04889871

Notizen zur Reaktion

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