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Methyl 7-benzyl-4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro[1,7]naphthyridine-3-carboxylate → 6-benzyl-9-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5,6,7,9-tetrahydrofuro[3,4-b][1,7]naphthyridine-1,8(3H,4H)-dione

HRID 478282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 478282
[CH2:1]([N:8]1[CH2:17][C:16]2[NH:15][C:14](C)=[C:13]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[C:25]([Br:30])[CH:24]=3)[C:11]=2[C:10](=[O:31])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br-].[Br-].[Br-].[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]1[CH2:17][C:16]2[NH:15][C:14]3[CH2:22][O:21][C:19](=[O:20])[C:13]=3[CH:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[C:25]([Br:30])[CH:24]=3)[C:11]=2[C:10](=[O:31])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11397579Methyl 7-benzyl-4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro[1,7]naphthyridine-3-carboxylateHCID 21124087Pyridiniumtribromide

Produkt 1

HCID 111788566-benzyl-9-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5,6,7,9-tetrahydrofuro[3,4-b][1,7]naphthyridine-1,8(3H,4H)-dioneAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Example 39A (3.1 g, 6.3 mmol) in chloroform (50 mL) was cooled to 0° C., treated with 90% pyridinium tribromide (2.45 g, 6.9 mmol), warmed to abmient temperature, stirred for 16 hours and washed with water. The chloroform layer was isolated, dried (MgSO4), filtered, refluxed for 16 hours and cooled in an ice bath. The resulting precipitate was collected by filtration and dried to provide the title compound (2.1 g) as tan crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed
  2. washwashed with water
  3. customThe chloroform layer was isolated
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. temperaturerefluxed for 16 hours
  7. temperaturecooled in an ice bath
  8. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bafe32d67364d80ae2fc5a78759fadd
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06642222B2

Notizen zur Reaktion

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