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Sodium Cyanide → 5-Methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-acetonitrile

HRID 478335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 478335
[C-:1]#[N:2].[Na+].Cl[CH2:5][C:6]1[C:10]([CH3:11])=[N:9][N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:7]=1.[OH-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:11][C:10]1[C:6]([CH2:5][C:1]#[N:2])=[N:7][N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8929Sodium CyanideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 338434HCID 338434, Verbindung

Produkt 1

HCID 5632655-Methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-acetonitrileAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.8 g of sodium cyanide was suspended in 30 ml of DMF, and 5.0 g of 4-chloromethyl-5-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazol was added under cooling with ice. After stirring for 3 hours at room temperature, an aqueous solution of sodium hydroxide was added to the reaction solution to make it alkaline, and extracted with toluene. The organic phase was washed with water and a saturated salt solution, then dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the deposited crystals were washed with hexane to obtain 4.3 g of the aimed compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. extractionextracted with toluene
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materiala saturated salt solution, then dried over anhydrous sodium sulfate
  5. distillationAfter the solvent was distilled off
  6. washthe deposited crystals were washed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7991a7dcb39a4bcfb2dd08149983ef8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06642234B1

Notizen zur Reaktion

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