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Methyl Acrylate → Methyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-oxazolin-5-yl)propionate

HRID 47924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47924
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10](=[O:13])[O:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:14]([O:18][CH3:19])(=[O:17])[CH:15]=[CH2:16].C(N(CC)CC)C>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10](=[O:13])[O:11][C:12]=2[CH:15]([CH3:16])[C:14]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 8471TriethylamineHCID 114241254-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,3-oxazol-2-one

Produkt 1

HCID 11150230Methyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-oxazolin-5-yl)propionateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

4-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-4-oxazoline (3.0 g) was dissolved in methanol (30 mL) and methyl acrylate (1.66 mL) and triethylamine (2.14 mL) were added. The obtained mixture was stirred with reflux for 6 h, and the solvent was concentrated under reduced pressure. Isopropanol (9 mL) and isopropyl ether (21 mL) were added, and the mixture was allowed to stand at room temperature overnight and was cooled to not higher than 5° C. and stirred for 1 h. The precipitated crystals were collected by filtration and washed with isopropyl ether to give the title compound (2.81 g; yield 65.0%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith reflux for 6 h
  2. concentrationthe solvent was concentrated under reduced pressure
  3. additionIsopropanol (9 mL) and isopropyl ether (21 mL) were added
  4. stirringstirred for 1 h
  5. filtrationThe precipitated crystals were collected by filtration
  6. washwashed with isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8d0ae6f6fd14175b7df246221d57654
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699995B1

Notizen zur Reaktion

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