(R)-2-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoic acid → (2R)-2-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-5-cyclohexylpentanoic acid

HRID 479613

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 479613
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[C:9]([OH:11])=[O:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.[Rh]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]1)[C:9]([OH:11])=[O:10])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 10803584(R)-2-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoic acid

Produkt 1

HCID 9835906(2R)-2-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-5-cyclohexylpentanoic acidAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23948RhodiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-2-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoic acid (2.2 g, 7.5 mmol) and 5%Rh/C (0.22 g) in methanol (220 ml) was stirred at room temperature, under hydrogen (150 p.s.i.) for 24 hours and then filtered through celite. The filtrate was concentrated in vacuo to leave the title compound as an oil (2.0 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc5272357d0a4327898538824ebdcb1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
Patentnummer
US06645993B2

Verknüpfte Notizen

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