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Trifluoroacetic acid → 4-{(2S)-3-[1-(4-Butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-ylamino]-2-hydroxy-propoxy}-phenol

HRID 479959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 479959
C(OC(=O)[N:7]([CH:20]1[CH2:23][N:22]([S:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])=[CH:29][CH:28]=2)(=[O:26])=[O:25])[CH2:21]1)[CH2:8][C@H:9]([OH:19])[CH2:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH2:34]([O:33][C:30]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:24]([N:22]2[CH2:21][CH:20]([NH:7][CH2:8][C@H:9]([OH:19])[CH2:10][O:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([OH:18])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:23]2)(=[O:25])=[O:26])=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:35][CH2:36][CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12114477[1-(4-Butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-yl]-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 98250074-{(2S)-3-[1-(4-Butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-ylamino]-2-hydroxy-propoxy}-phenolAusbeute 111 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [1-(4-butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-yl]-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (0.11 g, 0.2 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added trifluoroacetic acid (0.15 ml, 2 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 h, and then quenched with saturated sodium carbonate solution and extracted with dichloromethane. The organic solution was washed with brine, dried over sodium sufate, and evaporated to give 0.10 g of a white solid; m.p. 55-58° C.; MS (ES) m/z 451 (MH+); HRMS (CI) Calcd. for C22H31N2O6S (MH+): 451.1903, Found: 451.1882.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated sodium carbonate solution
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic solution was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sufate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b918f0ac83a64c4383ba7a52655308b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649603B2

Notizen zur Reaktion

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