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Trifluoroacetic acid → 4-Butoxy-benzenesulfonic acid 4-(3-[1-(4-butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-ylamino]-2-hydroxy-propoxy}-phenyl Ester

HRID 479960
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 479960
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12]([N:15]2[CH2:18][CH:17]([N:19](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:20][CH:21]([OH:45])[CH2:22][O:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][S:31]([C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[CH:36][CH:35]=4)(=[O:33])=[O:32])=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:16]2)(=[O:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12]([N:15]2[CH2:16][CH:17]([NH:19][CH2:20][CH:21]([OH:45])[CH2:22][O:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][S:31]([C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[CH:36][CH:35]=4)(=[O:32])=[O:33])=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:18]2)(=[O:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 121144784-Butoxy-benzenesulfonic acid 4-(3-{[1-(4-butoxybenzene-sulfonyl)azetidin-3-yl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-2-hydroxy-propoxy)-phenylester

Produkt 1

HCID 121144794-Butoxy-benzenesulfonic acid 4-(3-[1-(4-butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-ylamino]-2-hydroxy-propoxy}-phenyl EsterAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-butoxy-benzenesulfonic acid 4-(3-{[1-(4-butoxybenzene-sulfonyl)azetidin-3-yl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-2-hydroxy-propoxy)-phenylester (0.12 g, 0.15 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added trifluoroacetic acid (0.12 ml, 1.5 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 4 h, and then quenched with saturated sodium carbonate solution and extracted with dichloromethane. The organic solution was washed with brine, dried over sodium sufate, and evaporated to give 0.10 g of a white solid; MS (ES) m/z 663.1 (MH+); HRMS (ES) Calcd. for C32H43N2O9S2 (MH+): 663.2410, Found: 663.2401.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated sodium carbonate solution
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic solution was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sufate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15fd1643d866420eb1713479a73b407a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649603B2

Notizen zur Reaktion

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