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Chlorotrimethylsilane → (2R,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester Hydrochloride

HRID 480074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480074
[NH2:1][C@H:2]([CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C@@H:3]([OH:7])[C:4]([OH:6])=[O:5].[Cl:15][Si](C)(C)[CH3:17]>CO>[ClH:15].[CH3:17][O:5][C:4](=[O:6])[C@H:3]([OH:7])[C@H:2]([NH2:1])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 638739(2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid

Produkt 1

HCID 69746370(2R,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester Hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid (200 mg, 1.0 mmol, Sigma Chemical Co. (St. Louis, Mo.), chlorotrimethylsilane (500 mg, 4.6 mmol) and methanol (2 mL) was heated at reflux for 5.5 hours and concentrated to a foam: Yield 244 mg, 100%.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 5.5 hours
  2. concentrationconcentrated to a foam

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68e6644c97174533a932adf574bfc742
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649634B2

Notizen zur Reaktion

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