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Ammonium Chloride → HCID 178450034, Verbindung

HRID 480473
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480473
Br[C:2]1[N:3]=[CH:4][NH:5][CH:6]=1.[C:7]([Li])(C)([CH3:9])[CH3:8].[CH:12]([C:14]1[CH:26]=[CH:25][C:24]2[C:16](=[CH:17][C:18]3[CH2:22][CH2:21][O:20][C:19]=3[CH:23]=2)[CH:15]=1)=[O:13].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1.CCCCC>[CH2:22]1[CH2:21][O:20][C:19]2[CH:23]=[CH:24][C:25]3[C:17]([C:18]1=2)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:12]([C:2]1[N:3]=[CH:4][NH:5][CH:6]=1)([OH:13])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH:26]=3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 187690466-Formyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furaneHCID 178418306HCID 178418306, VerbindungHCID 178418934HCID 178418934, Verbindung

Produkt 1

HCID 178450034HCID 178450034, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8003
Pentane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-bromo-1H-imidazole (2.11 g) in THF (40 ml) was cooled to −78° C. A solution of tert-butyllithium in pentane (1.7 M; 13 ml) was added to the solution. The mixture was stirred at 5° C. for 2 h and then cooled to −78° C. 6-formyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furane (1.46 g) in THF (30 ml) was added to the mixture. The mixture was allowed to room temperature and was stirred for 20 h. Ammonium chloride solution was added to the mixture and extracted with mixed solution of THF and ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography to give the titled compound (1.01 g) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to −78° C
  2. customwas allowed to room temperature
  3. stirringwas stirred for 20 h
  4. extractionextracted with mixed solution of THF and ethyl acetate
  5. customThe organic layer was dried
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4abd5b775264e6093eba6c02eaf20f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649643B1

Notizen zur Reaktion

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