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4-Pentylcyclohexanal → 2-Benzyloxy-6-[2-(4-pentyl-cyclohexyl)-vinyl]-naphthalene

HRID 48105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 48105
[Br-].[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[CH:16]=[C:15]([CH2:20][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[CH:14]=[CH:13]2)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:40]([CH:45]1[CH2:50][CH2:49][CH:48]([CH:51]=O)[CH2:47][CH2:46]1)[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44].CC(C)([O-])C.[K+]>COC(C)(C)C>[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([CH:20]=[CH:51][CH:48]3[CH2:47][CH2:46][CH:45]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])[CH2:50][CH2:49]3)[CH:16]=2)[CH:11]=1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 140856594-PentylcyclohexanalHCID 20632177(6-Benzyloxynaphthalen-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium BromideHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 698847882-Benzyloxy-6-[2-(4-pentyl-cyclohexyl)-vinyl]-naphthaleneAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 15413
tert-Butyl methyl ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of (6-benzyloxy-naphthalen-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium bromide (19) (1 equi.), 4-pentyl-cyclohexanecarboxaldehyde (22), and potassium tert-butoxide (1.3 equi.) in tert-butyl methyl ether (6 mL/mmole) was stirred at room temperature for 24 h, then quenched with water, extracted with diethyl ether, washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. Purification by chromatography on silica gel (1.25% EtOAc/hexane) afforded 2-benzyloxy-6-[2-(4-pentyl-cyclohexyl)-vinyl]-naphthalene (23) as a white solid (74%).

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by chromatography on silica gel (1.25% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6c63d21095849468799f3cf0417b9fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06703082B1

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