Nitrogen mustard hydrochloride → 1-(4-Methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-ol

HRID 481358

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 481358
Cl.[NH2:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:13].Cl.Cl[CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:20][CH2:21]Cl)[CH3:19].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)CCC>[CH3:19][N:18]1[CH2:20][CH2:21][N:2]([C:3]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[OH:13])[CH2:16][CH2:17]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5935Nitrogen mustard hydrochlorideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 5184691-Amino-2-naphthol hydrochloride

Produkt 1

HCID 190661661-(4-Methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Aminonaphthalen-2-ol hydrochloride (5 g, 25.6 mmol) is brought to the reflux point of 1-butanol (100 ml) in the presence of 2-chloro-N-(chloroethyl)-N-methylethanamine hydrochloride (4.9 g, 25.6 mmol) and sodium carbonate (5.4 g, 51 mmol). After 48 h, the reaction mixture is concentrated and impregnated onto silica and then purified by flash chromatography with a mixture (93/7/1) of dichloromethane/methanol/aqueous ammonia.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture is concentrated
  2. custompurified by flash chromatography with a mixture (93/7/1) of dichloromethane/methanol/aqueous ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-852d70383fab463598ddab0596238037
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
Patentnummer
US05789412

Verknüpfte Notizen

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