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Methyl iodide → diethyl 4-(3-methyl-4(3H)-quinazolinon-2-yl)benzylphosphonate

HRID 482444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482444
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:12]2[CH:26]=[CH:25][C:15]([CH2:16][P:17](=[O:24])([O:21][CH2:22][CH3:23])[O:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:14][CH:13]=2)[N:3]=1.[CH3:27]C(C)([O-])C.[K+].CI>CO>[CH3:27][N:3]1[C:2](=[O:1])[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]1[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH2:16][P:17](=[O:24])([O:21][CH2:22][CH3:23])[O:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 178476844HCID 178476844, Verbindung

Produkt 1

HCID 10643860diethyl 4-(3-methyl-4(3H)-quinazolinon-2-yl)benzylphosphonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A 5.9 g quantity of diethyl 4-(4-hydroxyquinazolin-2-yl)benzylphosphonate, 1.8 g of potassium tert-butoxide and 2.3 g of methyl iodide were suspended in 100 ml of anhydrous methanol and stirred with heating at 40° C. for 16 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: methylene chloride: methanol=100:1) and the crude crystals thus obtained were recrystallized from methylene chloride-n-hexane to provide 3.0 g of the title compound as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: methylene chloride: methanol=100:1)
  4. customthe crude crystals thus obtained
  5. customwere recrystallized from methylene chloride-n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e960697b65048cf946b43a3a37e22a9
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05798344

Notizen zur Reaktion

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