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3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2,5-dione → 3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one

HRID 482744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482744
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:15][C:14](=[O:16])[C:13]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=2[N:11]([CH2:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:10]1=[O:29])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[Pt]=O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:15][CH:14]([OH:16])[C:13]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=2[N:11]([CH2:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:10]1=[O:29])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 100926163-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2,5-dione

Produkt 1

HCID 132435293-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2,5-dione (8.0 g) in ethanol (500 ml) containing platinum oxide (800 mg) was hydrogenated at atmospheric pressure and at room temperature for two hours. The catalyst was filtered off and the filtrate evaporated to give 3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one, [α]D =-173° (c=1.8 in DMF).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. customthe filtrate evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-942046ae7ce84776af2ce5e396467a97
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04575503

Notizen zur Reaktion

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