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(6R,7R)-3-[(1-aminotetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid → (6R,7R)-3-[(1-aminotetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 483041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 483041
C([NH:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24](/[C:26](=[N:50]/[O:51][CH2:52][C:53]([O:55]C(C)(C)C)=[O:54])/[C:27]([NH:29][C@@H:30]2[C:48](=[O:49])[N:32]3[C:33]([C:45]([OH:47])=[O:46])=[C:34]([CH2:37][S:38][C:39]4[N:43]([NH2:44])[N:42]=[N:41][N:40]=4)[CH2:35][S:36][C@H:31]23)=[O:28])[N:25]=1)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>FC(F)(F)C(O)=O>[NH2:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24](/[C:26](=[N:50]/[O:51][CH2:52][C:53]([OH:55])=[O:54])/[C:27]([NH:29][C@@H:30]2[C:48](=[O:49])[N:32]3[C:33]([C:45]([OH:47])=[O:46])=[C:34]([CH2:37][S:38][C:39]4[N:43]([NH2:44])[N:42]=[N:41][N:40]=4)[CH2:35][S:36][C@H:31]23)=[O:28])[N:25]=1
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 141545485(6R,7R)-3-[(1-aminotetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 13262022(6R,7R)-3-[(1-aminotetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidAusbeute 37,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7β-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-[(1-amino-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (4.80 g, 5.6 mmol) in trifluoroacetic acid (48 ml) was stirred at room temperature for 40 minutes. Trifluoroacetic acid was removed by evaporation and the residue was washed with ether. To the residue was added 80% formic acid (10 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. Then the mixture was treated in a manner similar to that described in Example 6, (d) to give pale brown powder of crude 7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(carboxymethoxyimino)acetamido]-3-[(1-amino-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1.17 g).

Aufarbeitung

  1. customTrifluoroacetic acid was removed by evaporation
  2. washthe residue was washed with ether
  3. additionTo the residue was added 80% formic acid (10 ml)
  4. additionThen the mixture was treated in a manner similar to

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caf96e5a732343da91b5bcd0a21779cd
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04576938

Notizen zur Reaktion

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