1,2-Dibromobenzene → (1,2-Phenylene)bis(triethoxysilane)

HRID 484189Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484189
C(O[Si](OCC)(OCC)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Si:11]([O:18][CH2:19][CH3:20])([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:12][CH2:13][CH3:14])[CH:6]=1)C.Br[C:28]1[CH:33]=CC=CC=1Br.[I-].[Cs+]>>[CH2:13]([O:12][Si:11]([O:18][CH2:33][CH3:28])([O:15][CH2:16][CH3:17])[C:6]1[CH:5]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[Si:11]([O:12][CH2:13][CH3:14])([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:18][CH2:19][CH3:20])[CH3:14]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 114141,2-DibromobenzeneHCID 24601Cesium iodideHCID 116037721,3-Bis(triethoxysilyl)benzene

Produkt 1

HCID 21903095(1,2-Phenylene)bis(triethoxysilane)

Versuchsvorschrift

The procedure used for the preparation of 1,3 di(triethoxysilyl) benzene was followed using 1,2 dibromobenzene (100.0 g, 0.424 mg). The product after two distillations was a clear colorless oil (11.9 g, 7%). IR (Neat, CsI, cm-1): 3040 w, 2963 s, 2920 s, 2880 s, 730 w, 1480 w, 1436 m, 1426 w, 1310 w, 1290 w, 1160 s, 1100 vs, 955 s, 780 s, 755 s, 718 m, 700 m, 668 w, 515 m, 484 m. 1H NMR (benzene-d6, 22° C., 300 MHz ): δ 1.21 (t, J=7.2 Hz, 18 H, OCH2CH3), 3.91 (q, J=7.2 Hz, 12H, OCH2CH3), 7.29 (dd, J=5.7 Hz, 2H, C6H4), 8.12 (dd, J=5.7 Hz, 2H, C6H4). 13C{:H} NMR (benzene-d6, 22° C., 75.5 MHz ): δ 18.44 (OCH2CH3), 58.87 (OCH2CH3), 129.25, 137.19, 138.97 (C6H4).

Aufarbeitung

  1. custom3040 w, 2963 s, 2920 s, 2880 s, 730 w, 1480 w, 1436 m, 1426 w, 1310 w, 1290 w, 1160 s, 1100 vs, 955 s, 780 s, 755 s, 718 m, 700 m, 668 w, 515 m, 484 m

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cb94f86285c49ea93f5f2f9523b6234
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
Patentnummer
US05229481

Notizen zur Reaktion

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