1,3,5-Tribromobenzene → Silane, 1,3,5-benzenetriyltris[triethoxy-

HRID 484190Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484190
[CH2:1]([O:3][Si:4]([O:24][CH2:25][CH3:26])([O:21][CH2:22][CH3:23])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Si:11]([O:18][CH2:19][CH3:20])([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:12][CH2:13][CH3:14])[CH:6]=1)[CH3:2].Br[C:28]1[CH:33]=C(Br)C=C(Br)C=1.[I-].[Cs+]>>[CH2:16]([O:15][Si:11]([O:12][CH2:13][CH3:14])([O:18][CH2:19][CH3:20])[C:7]1[CH:8]=[C:9]([Si:4]([O:24][CH2:33][CH3:28])([O:21][CH2:22][CH3:23])[O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:10]=[C:5]([Si:4]([O:24][CH2:25][CH3:26])([O:21][CH2:22][CH3:23])[O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:6]=1)[CH3:17]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 122791,3,5-TribromobenzeneHCID 24601Cesium iodideHCID 116037721,3-Bis(triethoxysilyl)benzene

Produkt 1

HCID 11713854Silane, 1,3,5-benzenetriyltris[triethoxy-

Versuchsvorschrift

The procedure used for the preparation of 1,3-di(triethoxysilyl)benzene was followed using 1,3,5-tribromobenzene (100.0 g, 0.318 mol) in place of 1,3-dibromobenzene. Two distillations gave a clear, colorless oil (0.1 mmHg, 196-198° C., 23.4 g, 13%). Anal. Calcd for C24H48O9Si3 : C, 51.0: H, 8.56. Found: C, 51.2; H, 8.53. IR (Neat, CsI, cm-1) : 2964 s, 2920 s, 2880 s, 2730 w, 1560 m, 1480 w, 1440 m, 1386 s, 1290 m, 1160 s, 1090 vs, 955 s, 825 s, 775 s, 710 m, 670 m, 487 s. 1H NMR (benzene -d6, 22° C., 300 MHz : δ 1.16 (t, J=7.1 Hz, 18 H, OCH2CH 3), 3.87 (q, J=7.1 Hz, 12 H, OCH2CH3, 8.55 (s, 1H, C6H4). 13C{1H} NMR (benzene-d6, 22° C., 75.5 MHz ): δ 18.43 (OCH2CH3), 58.92 (OCH2CH3), 130.83, 143.60 (C6H4).

Aufarbeitung

  1. customTwo distillations gave a clear, colorless oil (0.1 mmHg, 196-198° C., 23.4 g, 13%)
  2. custom2964 s, 2920 s, 2880 s, 2730 w, 1560 m, 1480 w, 1440 m, 1386 s, 1290 m, 1160 s, 1090 vs, 955 s, 825 s, 775 s, 710 m, 670 m, 487 s
  3. custombenzene -d6, 22° C., 300 MHz

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6f21b4eb82f4acf8a3c32a05281af82
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
Patentnummer
US05229481

Notizen zur Reaktion

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