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2-Chloro-4-fluoro-5-nitro-thiolbenzoic acid (methoxycarbonylmethyl) ester → 5-Amino-2-chloro-4-fluoro-thiolbenzoic acid (methoxycarbonylmethyl) ester

HRID 484221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484221
[CH3:1][O:2][C:3]([CH2:5][O:6][C:7](=[O:24])[C:8]1[C:13]([C:14]2([Cl:23])[CH2:18][C:17]([F:19])=[C:16]([N+:20]([O-])=O)[S:15]2)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:4].[H][H]>O1CCCC1.[Ni]>[CH3:1][O:2][C:3]([CH2:5][O:6][C:7](=[O:24])[C:8]1[C:13]([C:14]2([Cl:23])[CH2:18][C:17]([F:19])=[C:16]([NH2:20])[S:15]2)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 867460242-Chloro-4-fluoro-5-nitro-thiolbenzoic acid (methoxycarbonylmethyl) esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 867460235-Amino-2-chloro-4-fluoro-thiolbenzoic acid (methoxycarbonylmethyl) esterAusbeute 89,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

10.4 g of the 2-chloro-4-fluoro-5-nitro-thiolbenzoic acid (methoxycarbonylmethyl) ester obtained in accordance with Example P1 are hydrogenated with hydrogen under normal pressure in 150 ml of tetrahydrofuran at a temperature of 20°-25° C. in the presence of 2 g of Raney nickel catalyst. After the stoichiometric amount of hydrogen has been consumed, the catalyst is separated off and the solution is concentrated by evaporation, yielding 8.6 g of 5-amino-2-chloro-4-fluoro-thiolbenzoic acid (methoxycarbonylmethyl) ester having a melting point of from +88° to +89° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter the stoichiometric amount of hydrogen has been consumed
  2. customthe catalyst is separated off
  3. concentrationthe solution is concentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fae56a1f18d44f69cded735b913f272
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05229514

Notizen zur Reaktion

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