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Triethylamine → Trans-2-[(tertiary-butylcarbonyloxy)methyloxycarbonyl]-5,7-dichloro-4-phenylmethylcarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

HRID 484461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484461
[C:1]([C@H:4]1[CH2:13][C@H:12]([NH:14][C:15]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:16])[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([Cl:25])=[CH:9][C:10]=2[Cl:24])[NH:5]1)([OH:3])=[O:2].[CH2:26](N(CC)CC)C.IC[CH2:35][C:36]([CH3:41])([CH3:40])[C:37]([O-:39])=[O:38]>O1CCCC1>[C:36]([C:37]([O:39][CH2:26][O:2][C:1]([C@H:4]1[CH2:13][C@H:12]([NH:14][C:15]([CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[O:16])[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([Cl:25])=[CH:9][C:10]=2[Cl:24])[NH:5]1)=[O:3])=[O:38])([CH3:41])([CH3:40])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 15168526Trans-2-carboxy-5,7-dichloro-4-phenylmethylcarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinolineHCID 86639330HCID 86639330, Verbindung

Produkt 1

HCID 86747049Trans-2-[(tertiary-butylcarbonyloxy)methyloxycarbonyl]-5,7-dichloro-4-phenylmethylcarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinolineAusbeute 55,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-2-carboxy-5,7-dichloro-4-phenylmethylcarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (0.06 g, 0.16 mmol, Example 34) in tetrahydrofuran (5 ml) was added triethylamine (0.027 ml, 0.19 mmol) followed by a solution of iodomethylpivalate (0.06 g, 0.24 mmol) in tetrahydrofuran (2 ml). This mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The solvent was removed under vacuum and the residue obtained was purified by flash chromatography (using ethyl acetate in hexane as eluent) to give the title compound (0.044 g), m.p. 162.4°-163° C. δ (360 MHz, DMSO) 1.41 (9H, s, C(CH3)3, 1.66 (1H, ddd, J=13.4, 12.6 and 3.8 Hz, CHACHBHCCHD), 2.12 (1H, dm, J=13.4 Hz, CHACHBHCCHD), 3.41 (2H, NHCOCH2Ph), 3.97 (1H, dd, J=12.6 and 3.8 Hz, CHACHBHCCHD), 5.02 (1H, m, CHACHBHCCHD), 5.81 (2H, 2d, J=5.9 Hz, CO2CH2CO), 6.71 (1H, d, J=2.0 Hz, 6-H or 8-H), 6.86 (1H, d, J=2.0 Hz, 6-H or 8-H), 6.97 (1H, bs, ArNH), 7.26 (5H, m, ArH), 8.45 (1H, d, J=7.1 Hz, CHDNHCO); m/e (CI+) 493 (M+1). Found C, 58.37; H, 5.33; N, 5.69; C24H26Cl2N2O5 requires C, 58.43; H, 5.31; N, 5.68%.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. customthe residue obtained
  3. customwas purified by flash chromatography (using ethyl acetate in hexane as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cc2c5f1d83043c7a62dd4271fccd3fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05231102

Notizen zur Reaktion

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