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Pyridine → 2-[4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-4,5-dihydro-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-1-methylpropyl chloroacetate

HRID 48478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 48478
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1([CH2:45][N:46]2[CH:50]=[N:49][CH:48]=[N:47]2)[O:13][CH:12]([CH2:14][O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]3[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([N:34]5[CH:38]=[N:37][N:36]([CH:39]([CH3:43])[CH:40]([OH:42])[CH3:41])[C:35]5=[O:44])=[CH:30][CH:29]=4)[CH2:24][CH2:23]3)=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:11][O:10]1.[Cl:51][CH2:52][C:53](Cl)=[O:54].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:51][CH2:52][C:53]([O:42][CH:40]([CH3:41])[CH:39]([N:36]1[C:35](=[O:44])[N:34]([C:31]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([N:25]3[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:16]([O:15][CH2:14][CH:12]5[CH2:11][O:10][C:9]([C:3]6[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:8])=[CH:7][C:2]=6[F:1])([CH2:45][N:46]6[CH:50]=[N:49][CH:48]=[N:47]6)[O:13]5)=[CH:17][CH:18]=4)[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:33][CH:32]=2)[CH:38]=[N:37]1)[CH3:43])=[O:54]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 143501014-[4-[4-[4-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(2-hydroxy-1-methylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one

Produkt 1

HCID 867593792-[4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-4,5-dihydro-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-1-methylpropyl chloroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 2a (0.01 mol) and chloroacetyl chloride (0.0115 mol) in CH2Cl2 (200 ml) was stirred at room temperature. Pyridine (0.02 mol) was added and the mixture was stirred for 2 hours, washed with water, dried, filtered and the solvent was evaporated. The residue was crystallized from MIK/DIPE. The precipitate was filtered off and dried, yielding 6.7 g (87%) [2S-[2α,4α[(R*,R*)]]]-2-[4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-4,5-dihydro-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-1-methylpropyl chloroacetate. (interm.3)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 2 hours
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated
  6. customThe residue was crystallized from MIK/DIPE
  7. filtrationThe precipitate was filtered off
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b531ab9fd2e413db02606b0a92741f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06703506B2

Notizen zur Reaktion

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