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HCID 12951525, Verbindung → 2-[4-(5-Bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(4-hydroxybenzyl)-4-pyrimidone

HRID 485657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 485657
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:13])[C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])=[N:6][CH:7]=1.[OH:14][C:15]1[CH:30]=[CH:29][C:18]([CH2:19][C:20]2[C:21](=[O:28])[NH:22][C:23](SC)=[N:24][CH:25]=2)=[CH:17][CH:16]=1>N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:13])[C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:23]2[NH:22][C:21](=[O:28])[C:20]([CH2:19][C:18]3[CH:29]=[CH:30][C:15]([OH:14])=[CH:16][CH:17]=3)=[CH:25][N:24]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12951525HCID 12951525, VerbindungHCID 130942724-(5-Bromo-3-methyl-2-pyridinyl)butylamine

Produkt 1

HCID 202690732-[4-(5-Bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(4-hydroxybenzyl)-4-pyrimidoneAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-2-(4-aminobutyl)-3-methylpyridine, (0.875 g) and 5-(4-hydroxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone (0.745 g) were refluxed in pyridine (3 ml) for 24 hours. The pyridine was evaporated in vacuo. Residual pyridine was removed from the residue by azeotroping with water in vacuo and dried by azeotroping with ethanol. Water (20 ml) was added and the pH lowered to 6 with dilute hydrochloric acid. The solid obtained was recrystallised from ethanol/water, dimethylformamide/water and finally acetic acid/water to give 2-[4-(5-bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(4-hydroxybenzyl)-4-pyrimidone (0.54 g) m.p. 232°-4° C.

Aufarbeitung

  1. customThe pyridine was evaporated in vacuo
  2. customResidual pyridine was removed from the residue
  3. customby azeotroping with water in vacuo
  4. customdried
  5. customby azeotroping with ethanol
  6. additionWater (20 ml) was added
  7. customThe solid obtained
  8. customwas recrystallised from ethanol/water, dimethylformamide/water and finally acetic acid/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca06fd15db644dbb97387d55c7943159
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04537891

Notizen zur Reaktion

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