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5-(4-Methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone → 2-[4-(5-Bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(4-methoxybenzyl)-4-pyrimidone

HRID 485658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 485658
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:13])[C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])=[N:6][CH:7]=1.[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:31]=[CH:30][C:19]([CH2:20][C:21]2[C:22](=[O:29])[NH:23][C:24](SC)=[N:25][CH:26]=2)=[CH:18][CH:17]=1>N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:13])[C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:24]2[NH:23][C:22](=[O:29])[C:21]([CH2:20][C:19]3[CH:30]=[CH:31][C:16]([O:15][CH3:14])=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:26][N:25]=2)=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 129515135-(4-Methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidoneHCID 130942724-(5-Bromo-3-methyl-2-pyridinyl)butylamine

Produkt 1

HCID 202690722-[4-(5-Bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(4-methoxybenzyl)-4-pyrimidoneAusbeute 70,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-2-(4-aminobutyl)-3-methylpyridine, (0.875 g) and 5-(4-methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone (0.786 g) were refluxed in pyridine (3 ml) for 20 hours. The pyridine was evaporated in vacuo. Residual pyridine was removed from the residue by azeotroping with water in vacuo and dried by azeotroping with ethanol. Addition of water (10 ml) and ethanol (1 ml) gave a colourless solid. This was recrystallised from ethanol and then from methanol to give 2-[4-(5-bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(4-methoxybenzyl)-4-pyrimidone (0.97 g) m.p. 149°-50° C.

Aufarbeitung

  1. customThe pyridine was evaporated in vacuo
  2. customResidual pyridine was removed from the residue
  3. customby azeotroping with water in vacuo
  4. customdried
  5. customby azeotroping with ethanol
  6. additionAddition of water (10 ml) and ethanol (1 ml)
  7. customgave a colourless solid
  8. customThis was recrystallised from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-263410d0620444c3af3be7a672c33dbe
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04537891

Notizen zur Reaktion

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