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Ethanol → 1-(4-Methylphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

HRID 485689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 485689
C([O:3][C:4]([C:6]1[C:10](=[O:11])[NH:9][N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH3:18])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:7]=1)=[O:5])C.C(O)C>[OH-].[Na+]>[CH3:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:8]2[CH:7]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[C:10](=[O:11])[NH:9]2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 20269045HCID 20269045, Verbindung

Produkt 1

HCID 202690301-(4-Methylphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ester prepared in (b) above (245 mg, 0.99 mmol) in 2.5N sodium hydroxide (5 ml) and ethanol (1 ml) was stirred at reflux under nitrogen for 0.75 hours. and then allowed to cool. The solution was washed with ethylacetate and then acidified to pH 1.5 (5 N HCl), whereupon the title compound precipitated out, was filtered and was washed with water. Drying in vacuum gave (183 mg). νmax (Nujol) 1655, 1580, 1525, 1325, 1140, 100, cm-1. δ(CD3OD+Drop D6DMSO) 2.38 (3H,s, p-CH3), 7.50 (4H, ABq, J9 Hz, aryl protons) 8.55 (1H,s,C3 pyrazole proton). Found:M+, 2.8.0696; C11H10N2O3 requires M,218.0691.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under nitrogen for 0.75 hours
  2. temperatureto cool
  3. washThe solution was washed with ethylacetate
  4. customprecipitated out
  5. filtrationwas filtered
  6. washwas washed with water
  7. customDrying in vacuum
  8. customgave (183 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa4eb7b58ce249dfa89e6fd44a41f39f
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04537886

Notizen zur Reaktion

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