StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → 1-(4-Chlorobenzyl)-3-(2-(3-pyridyl)ethenyl)-5-(2-quinolylmethoxy)indole

HRID 486060
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 486060
[H-].[Na+].[Cl-].[N:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10][P+](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH:5]=1.CN(C)C=O.[Cl:35][C:36]1[CH:65]=[CH:64][C:39]([CH2:40][N:41]2[C:49]3[C:44](=[CH:45][C:46]([O:50][CH2:51][C:52]4[CH:61]=[CH:60][C:59]5[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=5)[N:53]=4)=[CH:47][CH:48]=3)[C:43]([CH:62]=O)=[CH:42]2)=[CH:38][CH:37]=1>O.C(OCC)(=O)C>[Cl:35][C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([CH2:40][N:41]2[C:49]3[C:44](=[CH:45][C:46]([O:50][CH2:51][C:52]4[CH:61]=[CH:60][C:59]5[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=5)[N:53]=4)=[CH:47][CH:48]=3)[C:43]([CH:62]=[CH:10][C:6]3[CH:5]=[N:4][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)=[CH:42]2)=[CH:64][CH:65]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 190973381-(4-Chlorobenzyl)-3-formyl-5-(2-quinolylmethoxy)indoleHCID 22325077Triphenyl(3-pyridylmethyl)phosphonium chloride

Produkt 1

HCID 545011021-(4-Chlorobenzyl)-3-(2-(3-pyridyl)ethenyl)-5-(2-quinolylmethoxy)indoleAusbeute 30,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 22728543Water ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of sodium hydride (60%-oil suspension, 0.39 g), 3-picolyl-triphenylphosphonium chloride (2.55 g) and N,N-dimethylformamide was stirred for 20 minutes, followed by the addition of 1-(4-chlorobenzyl)-3-formyl-5-(2-quinolylmethoxy)indole (3.0 g). The mixture was stirred for an additional 10 hours and then poured into water-ethyl acetate (50% v/v). The organic layer was separated, washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The resultant crude product was purified by chromatography on silica gel using 50%-ethyl acetate in n-hexanes as eluent to yield 1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-(3-pyridyl)ethenyl)-5-(2-quinolylmethoxy)indole (1.0 g), m.p. 169°-171° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for an additional 10 hours
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant crude product was purified by chromatography on silica gel using 50%-ethyl acetate in n-hexanes as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6430d7dc8c0b4b4dba5c96136a706f3d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05290788

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion