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Allyl bromide → Methyl 2,3-dihydro-6-fluoro-4-(2-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-carboxylate

HRID 487209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487209
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[O:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]2[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].[H-].[Na+].[CH2:18](Br)[CH:19]=[CH2:20].[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O>[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[O:8][CH2:7][CH2:6][C:5]([CH2:20][CH:19]=[CH2:18])([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7841Allyl bromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 14986536Methyl 6-fluorochromane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 19094435Methyl 2,3-dihydro-6-fluoro-4-(2-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 6-fluorochromane-4-carboxylate (2.1 g) in anhydrous N,N-dimethylformamide was added to a suspension of sodium hydride (265 mg) in anhydrous N,N-dimethylformamide under nitrogen. After gas evolution ceased, the mixture was cooled to 0° C., and neat allyl bromide (0.95 mL) was added. After 1 hour, 20 mL of an aqueous saturated ammonium chloride solution was added, and the mixture extracted with ethyl acetate, the extracts washed with water, brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated to afford the title compound as a colorless oil, 2.4 g. (HRMS calc'd 250.1004; found 250.1002).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  2. washthe extracts washed with water, brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-207f89b7fa854ea698902b91f0fa7f70
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05294635

Notizen zur Reaktion

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