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Hydrochloric Acid → HCID 178421995, Verbindung

HRID 487374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487374
[ClH:1].[CH3:2][C:3]1[N:12]=[C:11]([CH3:13])[CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][C:7](=[O:51])[N:8]2[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C:27]2[N:28]=[N:29][N:30](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[N:31]=2)=[CH:17][CH:16]=1>ClCCl.CO>[ClH:1].[CH3:2][C:3]1[N:12]=[C:11]([CH3:13])[CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][C:7](=[O:51])[N:8]2[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C:27]2[NH:28][N:29]=[N:30][N:31]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 190937065,7-dimethyl-1-[(2'-(2-triphenylmethyl-2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl]-1,6-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 178421995HCID 178421995, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Concentrated hydrochloric acid (0.3 ml) was added to a solution of 5,7-dimethyl-1-[(2'-(2-triphenylmethyl-2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl]-1,6-naphthyridin-2(1H)-one (280 mg) (A) in dichloromethane/methanol (4 ml) (3:1 v/v) and the mixture was stirred for 30 minutes. Volatile material was removed by evaporation and the residue was stirred with ether. The insoluble solid was collected by filtration and recrystallised from ethanol/methanol (1:1 v/v) to give 5,7-dimethyl-1-[(2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl]-1,6-naphthyridin-2(1H)-one hydrochloride (105 mg), as a solid, m.p. 278°-280° C. (decomposition); NMR (d6 -DMSO): 2.68(s,3H), 2.96(s,3H), 5.51(s,2H), 6.94(d,1H), 7.05(d,2H), 7.17(d,2H), 7.45-7.71(m,5H), 8.31(d,1H); mass spectrum (positive fast atom bombardment (+ve FAB), DMSO/methanol/nitrobenzyl alcohol(NBA)): 409(M+H)+ ; microanalysis, found: C, 64.1; H, 4.6; N, 18.7%; C24H20N6O.HCl.0.2H2O requires: C,64.1; H,4.8; N,18.7%.

Aufarbeitung

  1. customVolatile material was removed by evaporation
  2. stirringthe residue was stirred with ether
  3. filtrationThe insoluble solid was collected by filtration
  4. customrecrystallised from ethanol/methanol (1:1 v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bab83c0e57742a8b2e27bd18f5207e2
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05294620

Notizen zur Reaktion

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