StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,5-Hexadiene → 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-bromomethyl-2-formylamino-oct-3-enoic acid methyl ester

HRID 487445
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487445
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[CH:4]([NH:24][CH:25]=[O:26])[CH:5](O)[C:6](=[CH2:22])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13].C=CCCC=C.S(Br)([Br:36])=O>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[CH:4]([NH:24][CH:25]=[O:26])[CH:5]=[C:6]([CH2:22][Br:36])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 115981,5-HexadieneHCID 68176Thionyl bromideHCID 216926188-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 544393678-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-bromomethyl-2-formylamino-oct-3-enoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2.46 g (6.5 mmol) of 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester in 25 ml of tetrahydrofuran there are added 5.5 ml (46 mmol) of hexa-1,5-diene and then, dropwise at -50°, 2.6 ml (32.5 mmol) of thionyl bromide. The mixture is stirred at from 0° to 5° for 2 hours, poured into 25 ml of ice-cold saturated sodium hydrogen carbonate solution and extracted twice with 20 ml of methylene chloride each time. The organic phase is washed with 10 ml of saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness by evaporation. The resulting oil is purified by chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate (3:1). 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-bromomethyl-2-formylamino-oct-3-enoic acid methyl ester is obtained.

Aufarbeitung

  1. customdropwise at -50°
  2. extractionextracted twice with 20 ml of methylene chloride each time
  3. washThe organic phase is washed with 10 ml of saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness by evaporation
  6. customThe resulting oil is purified by chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fe920b95e4f44c59f46378a7a39cec0
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05294734

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion