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Methanesulfonic Acid → 1,3-Dioxane-4-acetamide, 6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-N,N-diphenyl-, (4R-cis)-(9CI)

HRID 488101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 488101
[C:1]([CH2:3][CH:4]([OH:24])[CH2:5][CH:6]([OH:23])[CH2:7][C:8]([N:10]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:9])#[N:2].CO[C:27](OC)([CH3:29])[CH3:28].CS(O)(=O)=O>CC(C)=O>[C:1]([CH2:3][C@H:4]1[O:24][C:27]([CH3:29])([CH3:28])[O:23][C@@H:6]([CH2:7][C:8]([N:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[O:9])[CH2:5]1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 224153406-cyano-3,5-dihydroxy-N,N-diphenylhexanamide

Produkt 1

HCID 108830131,3-Dioxane-4-acetamide, 6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-N,N-diphenyl-, (4R-cis)-(9CI)

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude [R-(R*,R*)]-6-cyano-3,5-dihydroxy-N,N-diphenylhexanamide, approximately 0.18 mol, is dissolved in 2,2-dimethoxypropane (160 mL, 1.5 mol) and acetone (300 mL). Methanesulfonic acid (0.5 mL) is added, and the solution is stirred for 2 hours at room temperature. The reaction is quenched by the addition of aqueous sodium bicarbonate (800 mL) and ethyl acetate (500 mL). The ethyl acetate solution is concentrated by vacuum distillation to give 62.5 g of (4R-cis)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-N,N-diphenyl-1,3-dioxane-4-acetamide as an off-white crystalline solid (mp 98°-100° C., uncorrected).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is quenched by the addition of aqueous sodium bicarbonate (800 mL) and ethyl acetate (500 mL)
  2. concentrationThe ethyl acetate solution is concentrated by vacuum distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c46910e63f04b74b357cc650e8a6e79
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05298627

Notizen zur Reaktion

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