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HCID 10361925, Verbindung → HCID 9972006, Verbindung

HRID 488138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 488138
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5](/[CH:20]=[C:21](\[CH3:27])/[C:22]([O:24]CC)=[O:23])[C:6]2[C:11]([C:12]=1[O:13]COC)=[C:10]([CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=2>CC(C)=O>[OH:13][C:12]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:10]=2[CH2:17][CH2:18][CH3:19])[C:5](/[CH:20]=[C:21](/[CH3:27])\[C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 10361925HCID 10361925, Verbindung

Produkt 1

HCID 9972006HCID 9972006, VerbindungAusbeute 37,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

196.5 g of ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-methoxymethoxy-5-propyl-1-naphthyl)-2-methylpropenoate was dissolved in 2.6 liters of acetone and irradiated with light from a high pressure mercury lamp through a Pyrex filter for 2.5 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by silica gel column chromatography (3% ethyl acetate/hexane) to obtain 59.2 g of the titled compound as a pale yellow oil. At the same time, 136.4 g of a mixture of the E and Z isomers was recovered.

Aufarbeitung

  1. custom
irradiated with light from a high pressure mercury lamp through a Pyrex
  • filtrationfilter for 2.5 hours
  • concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  • custompurified by silica gel column chromatography (3% ethyl acetate/hexane)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-f829e01e8adc49848de086dbe66b3e7e
    Quelldatensatz
    uspto-grants-1994_03
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US05298649

    Notizen zur Reaktion

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