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Triethylamine → HCID 86585910, Verbindung

HRID 488366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 488366
[O:1]=[C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]3)[CH2:5][C@H:4]([CH2:17][NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[O:3]1.C(N(CC)CC)C.[CH2:33]([O:40][CH2:41][C:42](Cl)=[O:43])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1>C(Cl)Cl>[O:1]=[C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:13][N:12]([C:42](=[O:43])[CH2:41][O:40][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:11][CH2:10]3)[CH2:5][C@H:4]([CH2:17][NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:23])[O:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 177085Benzyloxyacetyl chlorideHCID 86585911HCID 86585911, Verbindung

Produkt 1

HCID 86585910HCID 86585910, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1,1-dimethylethyl [[(5S)-2-oxo-3-[1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolinyl]-5-oxazolidinyl]methyl]carbamate (Example 6, Step 2, 347 mg, 0.999 mmol) and triethylamine (0.21 mL, 1.50 mmol) in dry CH2Cl2 at 0° C. under N2 is treated with benzyloxyacetyl chloride (0.19 mL, 1.20 mmol), and the resulting mixture is stirred at 0° C. for 1 hr and then allowed to warm to ambient temperature. The reaction mixture is then diluted with CH2Cl2 (20 mL), washed with H2O (10 mL) and brine (10 mL), dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue is chromatographed on a Flash 40S silica gel (40 g, 32-63 μm) cartridge, eluting with a gradient of MeOH/CH2Cl2 (1/99-2/98), and those fractions with an Rf=0.72 by TLC (MeOH/CHCl3, 10/90) are pooled and concentrated to give 425 mg (86%) of the title compound as an amorphous, glassy solid. MS (ESI+) for C27H33N3O6 m/z 496 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to ambient temperature
  2. washwashed with H2O (10 mL) and brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is chromatographed on a Flash 40S silica gel (40 g, 32-63 μm) cartridge
  6. washeluting with a gradient of MeOH/CH2Cl2 (1/99-2/98)
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8017faf662404f49af2ae32404bfe0b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06972286B2

Notizen zur Reaktion

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