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3-Chloroaniline → 4-[(3-Chlorophenyl)amino]-7-fluoro-6-nitro-quinazoline

HRID 488411
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 488411
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[NH2:5].Cl[C:10]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][C:16]([F:23])=[C:17]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:18]=2)[N:13]=[CH:12][N:11]=1.CCCCCC>O1CCOCC1.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:5][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([F:23])=[C:17]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79323-ChloroanilineHCID 8058HexaneHCID 106093584-Chloro-7-fluoro-6-nitroquinazoline

Produkt 1

HCID 222700874-[(3-Chlorophenyl)amino]-7-fluoro-6-nitro-quinazoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.76 ml of 3-chloroaniline in 7 ml of dioxan is added dropwise to 5.0 g of 4-chloro-7-fluoro-6-nitro-quinazoline in 40 ml of methylene chloride at 15° C. within 15 minutes. The reaction mixture is stirred for a further 15 minutes at this temperature before being poured onto 100 ml of n-hexane for working up. The mixture is stirred for about one hour while cooling with an ice bath, then the precipitate formed is filtered off. The hydrochloride thus obtained is suspended in 30 ml of methanol, made alkaline with triethylamine while cooling with an ice bath and combined with 100 ml of water. The precipitate formed is suction filtered and washed with water. The crude product is purified by chromatography on a silica gel column with methylene chloride/methanol (20:1) as eluant. Yield: 3.50 g (50% of theory), Melting point: 223-225° C. Mass spectrum (ESI*): m/z=319, 321 [M+H]*

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred for about one hour
  2. temperaturewhile cooling with an ice bath
  3. customthe precipitate formed
  4. filtrationis filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ad4d352327a47ab8d31988f0e557e3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06972288B1

Notizen zur Reaktion

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