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Methanol → Methyl 2-fluoro-4-methoxy-5-nitrobenzoate

HRID 488498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 488498
[Na].[CH3:2][O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[F:14].[CH3:16][OH:17]>>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:8]([O:17][CH3:16])=[CH:7][C:6]=1[F:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887Methanol2×HCID 5360545SodiumHCID 11217860Methyl 2-Fluoro-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 23404649Methyl 2-fluoro-4-methoxy-5-nitrobenzoateAusbeute 17 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of sodium metal (1.27 g, 0.055 mol) and MeOH (250 mL) was stirred at 0° C. for 10 minutes. This solution was added to a solution of 2-fluoro-5-nitrobenzoic acid methyl ester (10.0 g, 0.046 mol) in MeOH (250 mL), and the mixture was stirred for 20 minutes at 0° C. to 5° C. The reaction mixture was then allowed to warm to room temperature and stir for 2 hours. The mixture was then filtered to give an off-white precipitate. Recrystallization with CHCl3 (70 ml) yielded an off-white crystalline solid, 1.825 g (0.008 mol, 17%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 20 minutes at 0° C. to 5° C
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. stirringstir for 2 hours
  4. filtrationThe mixture was then filtered
  5. customto give an off-white precipitate
  6. customRecrystallization with CHCl3 (70 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ff46d7eb75f4c939145779bbbe6d847
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06972287B1

Notizen zur Reaktion

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