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1,1'-(Diazomethylene)bis(benzene) → Benzhydryl 2-{4-[2-(acetylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropyl][tert-butoxy(oxo)acetyl]-2-ethylanilino}benzoate

HRID 488639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 488639
[C:1]([NH:4][CH:5]([C:34]([O:36][CH2:37][CH:38]=[CH2:39])=[O:35])[CH2:6][C:7]1[CH:31]=[CH:30][C:10]([N:11]([C:21](=[O:29])[C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:12]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:13]=2[C:14]([OH:16])=[O:15])=[C:9]([CH2:32][CH3:33])[CH:8]=1)(=[O:3])[CH3:2].[C:40]1([C:46]([C:49]2[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)=[N+]=[N-])[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1>CC(C)=O>[C:1]([NH:4][CH:5]([C:34]([O:36][CH2:37][CH:38]=[CH2:39])=[O:35])[CH2:6][C:7]1[CH:31]=[CH:30][C:10]([N:11]([C:21](=[O:29])[C:22]([O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:26])=[O:23])[C:12]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:13]=2[C:14]([O:16][CH:46]([C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)[C:49]2[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)=[O:15])=[C:9]([CH2:32][CH3:33])[CH:8]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 612301,1'-(Diazomethylene)bis(benzene)HCID 222719002-{4-[2-(Acetylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropyl][tert-butoxy(oxo)acetyl]-2-ethylanilino}benzoic acid

Produkt 1

HCID 22271913Benzhydryl 2-{4-[2-(acetylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropyl][tert-butoxy(oxo)acetyl]-2-ethylanilino}benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-{4-[2-(acetylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropyl][tert-butoxy(oxo)acetyl]-2-ethylanilino}benzoic acid in acetone was added diphenyldiazomethane (until all starting material was consumed as evident by monitoring via TLC). The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, purified on silica gel using ethyl acetate as eluent to provide the titled compound. MS (ESI(+)) m/e 705 (M+H)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.51-8.01 (m, 2H), 7.73-6.86 (m, 16H), 5.93-5.78 (m, 1H), 5.34-5.10 (m, 2H), 4.57-4.40 (m, 3H), 3.10-2.84 (m, 2H), 2.58-2.42 (m, 2H), 1.82-1.77 (m, 3H), 1.22-0.78 (m, 3H), 1.07, 1.05, 1.00 (s, s, s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customwas consumed as evident
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. custompurified on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eca21f5ece0a46539889c98f800b3f68
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06972340B2

Notizen zur Reaktion

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