StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 3-Bromo-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-amino-pyridine

HRID 488721
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 488721
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([Br:9])[C:7]=1[NH2:8].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[Cl:16][C:17]1[C:18]([Cl:26])=[C:19](B(O)O)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:9][C:6]1[CH:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([Cl:16])=[C:18]([Cl:26])[CH:19]=2)[C:7]=1[NH2:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 6197924-Amino-3,5-dibromopyridineHCID 27346612,3-Dichlorobenzeneboronic acid

Produkt 1

HCID 222673173-Bromo-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-amino-pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,5-dibromo-4-amino-pyridine 1 (4.0 g, 15.87 mmol), Pd(PPh3)4 (0.91 g, 0.78 mmol) and aqueous solution of Na2CO3 (23.8 ml, 2M) in toluene (80 ml) is added to a solution of dichlorobenzene boronic acid (6.23 g, 46.4 mmole) in ethanol (24 ml). The mixture is refluxed for 14 h., diluted with ethyl acetate and washed with saturated NH4Cl solution. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel to give 2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed for 14 h.
  2. washwashed with saturated NH4Cl solution
  3. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel
  6. customto give 2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b5ac5e1d3264deeb2e49a2f83b3b173
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06974808B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion