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{4-[(R)-2-Oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-butoxy}-acetic acid methyl ester → {4-[(R)-2-Oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-butoxy}-acetic Acid

HRID 489151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 489151
C[O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C@@H:15](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18](=[O:26])[CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]1=[O:27]>C(#N)C.P([O-])([O-])([O-])=O>[O:27]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C@H:15](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18](=[O:26])[CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[N:10]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][O:5][CH2:4][C:3]([OH:28])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 11349716{4-[(R)-2-Oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-butoxy}-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 11303307{4-[(R)-2-Oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-butoxy}-acetic AcidAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1061PhosphateLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Rabbit liver esterase (134 units/mg, 1 mg) was added to a solution of {4-[(R)-2-oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-butoxy}-acetic acid methyl ester (10 mg, 0.026 mmol) in acetonitrile (0.2 mL) and pH 7.2 phosphate buffer (3.0 mL). After 24 h, acetonitrile (5 mL) was added and the reaction mixture was concentrated to dryness in vacuo. Purification of the residue by flash column chromatography on silica gel (CH2Cl2 →3% MeOH(CH2Cl2, gradient) afforded 7.7 mg (80%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated to dryness in vacuo
  2. customPurification of the residue by flash column chromatography on silica gel (CH2Cl2 →3% MeOH(CH2Cl2, gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c159c918ab5c4836a7fc41622dfea5ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06977260B2

Notizen zur Reaktion

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