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Cesium carbonate → 7-bromo-2-(4-fluorobenzyl)-2H-3,5-diazaisoquinolin-1-one

HRID 489182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 489182
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]=[C:9]2[OH:12])=[N:4][CH:3]=1.C[CH:14](Br)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=3)[C:9]2=[O:12])=[N:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 133890301-(1-Bromoethyl)-4-fluorobenzeneHCID 178518911HCID 178518911, Verbindung

Produkt 1

HCID 222653127-bromo-2-(4-fluorobenzyl)-2H-3,5-diazaisoquinolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The alkylation of 7-bromo-1-hydroxy-3,5-diazaisoquinoline (1.00 g, 4.46 mmol) using methyl 4-fluoro-benzyl bromide (1.27 g, 6.69 mmol) and cesium carbonate (2.18 g, 6.69 mmol) in dimethyl-formamide is carried out as previously described in Example 1, Step (1). Purification on a silica gel column eluted with hexanes/ethyl acetate 3:1, followed by trituration with hexanes/ethyl acetate 4:1 will afford the desired product. Step (2): 2-(4-fluorobenzyl)-7-3-phenylprop-1-ynyl-2H-3,5-diazaisoquinolin-1-one

Aufarbeitung

  1. customPurification on a silica gel column
  2. washeluted with hexanes/ethyl acetate 3:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b1d2766adac4a1d82138d188421cc6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06977261B2

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