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4-Chlorobenzylpiperazine → 1-(((4-Chlorobenzyl)amino)carbonyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperazine

HRID 489205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 489205
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([CH2:6][N:7]=[C:8]=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:25]=[CH:24][C:16]([CH2:17][N:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:15][CH:14]=1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([N:21]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:17][C:16]3[CH:24]=[CH:25][C:13]([Cl:12])=[CH:14][CH:15]=3)[CH2:23][CH2:22]2)=[O:9])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1348264-ChlorobenzylpiperazineHCID 33723791-Chloro-4-(isocyanatomethyl)benzene

Produkt 1

HCID 222649801-(((4-Chlorobenzyl)amino)carbonyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperazineAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chlorobenzylisocyanate (0.59 g, 3.5 mmol) in anhydrous THF (15 mL) at 0° C. was added 1-(4-chlorobenzyl)piperazine (0.74 g, 3.5 mmol). The resultant mixture was stirred at ambient temperature. After 20 hours the mixture was concentrated of volatiles. The resulting solid was washed with ethyl acetate and dried in vacuo to afford 0.72 g of 1-(((4-chlorobenzyl)amino)carbonyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperazine as a white solid; NMR (CDCl3) 7.4 (m, 4), 7.3 (m, 2), 7.2 (m, 2), 4.4-4.1 (m, 6), 3.6 (m, 4), 3.0 (m, 2) ppm.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 20 hours the mixture was concentrated of volatiles
  2. washThe resulting solid was washed with ethyl acetate
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef0dbd696e9e48f286ba198edb9b6560
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06977258B2

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