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Sodium Carbonate → HCID 22266170, Verbindung

HRID 489601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 489601
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2([C:22]#[N:23])[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[C:24](=[O:27])([O-])[O-:25].[Na+].[Na+]>ClCCl.C(N(CC)CC)C.ClC(OCC1C=CC=CC=1)=O>[CH2:2]([O:25][C:24]([NH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2([C:22]#[N:23])[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21])=[O:16])[CH2:13][CH2:14]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)=[O:27])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 22265958HCID 22265958, Verbindung

Produkt 1

HCID 22266170HCID 22266170, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8471TriethylamineKatalysatorHCID 10387Benzyl chloroformateKatalysatorHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.2 g of 4-(3-Aminomethyl-phenyl)-1-tert-butoxycarbonyl-piperidine-4-carbonitrile in 15 ml of dichloromethane was added a few drops of triethylamine followed by a few drops of benzyl chloroformate. The mixture was stirred for 1 hour at room temperature and was poured into aqueous sodium carbonate and was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and was filtered. The filtrate was evaporated and the residue was used directly in the next step without further purification: 1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ (TMS) 1.39-1.52 (m, 9H), 1.80-2.16(m, 4H), 3.08-3.42(m, 4H), 4.19-4.50(m, 2H), 5.08-5.13(d, 2H), 7.28-7.79(m, 9H), MS (ESI) m/e 450 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationwas filtered
  4. customThe filtrate was evaporated
  5. customthe residue was used directly in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44520455fadf4012978189d6a47e4642
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06977263B2

Notizen zur Reaktion

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