StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triacetoxyperiodinane → Morpholine-4-carboxylic acid {2-phenylmethanesulfonyl-1-[1-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carbonyl)-pentylcarbamoyl]-ethyl}-amide

HRID 489636
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 489636
[OH:1][CH:2]([C:32]1[O:33][C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[N:35][N:36]=1)[CH:3]([NH:8][C:9]([CH:11]([NH:23][C:24]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1)=[O:25])[CH2:12][S:13]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:15])=[O:14])=[O:10])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:17]1([CH2:16][S:13]([CH2:12][CH:11]([NH:23][C:24]([N:26]2[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31]2)=[O:25])[C:9](=[O:10])[NH:8][CH:3]([C:2]([C:32]2[O:33][C:34]([C:37]3[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=3)=[N:35][N:36]=2)=[O:1])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])(=[O:15])=[O:14])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 22607107sodium thiosulfate NaHCO3HCID 86590020Morpholine-4-carboxylic acid (1-{1-[hydroxy-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-methyl]-pentylcarbamoyl}-2-phenylmethane-sulfonyl-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 11169338Morpholine-4-carboxylic acid {2-phenylmethanesulfonyl-1-[1-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carbonyl)-pentylcarbamoyl]-ethyl}-amideAusbeute 56,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Morpholine-4-carboxylic acid (1-{1-[hydroxy-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-methyl]-pentylcarbamoyl}-2-phenylmethane-sulfonyl-ethyl)-amide (150 mg, 0.25 mmol), in MeCl2 (5 ml), was treated with Dess-Martin periodinane (183 mg, 0.43 mmol) at room temperature. After stirring for 1 hour, 5 ml of saturated Na2S2O3—NaHCO3 were added. After a further 0.5 hours, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried with MgSO4 and concentrated. The residue was purified with silica gel column chromatography to yield morpholine-4-carboxylic acid {2-phenylmethanesulfonyl-1-[1-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carbonyl)-pentylcarbamoyl]-ethyl}-amide (84 mg); H1 NMR(DMSO-d): 8.71 (1H, d, J=6.6 Hz, NH), 8.12-8.05 (2H, m), 7.75-7.59 (3H, m), 7.38-7.36 (5H, m), 7.04 (1H, d, J=8.1 Hz, NH), 5.12-5.01 (1H, m), 4.8-4.65 (1H, m), 4.47 (2H, s), 3.58-3.46 (4H, m), 3.35-3.2 (6H, m), 2.05-1.85 (1H, m), 1.8-1.65 (1H, m), 1.5-1.2 (4H, m), 0.87 (3H, t, J=6.9 Hz, CH3); MS: 596.8 9M−1), 598.6 (M+1).

Aufarbeitung

  1. waitAfter a further 0.5 hours
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified with silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ebe3c3861674955a5422ee018955ede
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06977256B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion